Производи
Ди-терт-бутил дикарбонат; CAS бр.: 24424-99-5
Синоними: bis (tert-бутоксикарбонил) оксид; BOC (2) O CPD; BOC2O CPD; Di-Tert-Butyl Dicarbonate; Di-Tert-Butyl Pyrocarbonate; Di-Tert-Butyldicarbonate
Хемиска сопственост на ди-тер-бутил дикарбонат
● Изглед/боја: бело до бело микрокристален прав
Presuress Притисок на пареа: 0,7 mmhg на 25 ° C
● Точка на топење: 22-24 ° C
● Индекс на рефракција: 1.4090
● Точка на вриење: 235,8 ° C на 760 mmHg
● Точка на блиц: 103,7 ° C
● ПСА：61.83000
● Густина: 1,054 g/cm3
● LogP: 2.87320
Temp Темп на складирање
● Чувствителна
● Растворливост на вода.
● Xlogp3: 2.7
● Пребројување на донаторот на водородни врски: 0
● Пребројување на прифаќачот на водородни врски: 5
● Пребројување на врски со ротаторство: 6
● Точна маса: 218.11542367
● Тешко броење на атом: 15
● Комплексност: 218
Безбедни информации
● Пиктограм (и):
T, t+,
F, f+,
Xi
● Кодови за опасност: T+, T, F, XI, F+
● Изјави: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Изјави за безбедност: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Корисно
Хемиски часови:Други часови -> естери, други
Канонски насмевки:CC (C) (C) OC (= O) OC (= O) OC (C) (C) C.
Користете:Ди-Терт-Бутил дикарбонат (BOC2O) е широко користен реагенс за воведување на заштитни групи во синтезата на пептид. Игра важна улога во подготовката на 6-ацетил-1,2,3,4-тетрахидропиридин со реагирање со 2-пиперидон. Служи како заштитна група што се користи во синтезата на пептид во цврста фаза.
Детален вовед
Ди-Терт-Бутил дикарбонате реагенс што се користи во органска синтеза. Познат е и како T-BOC анхидрид или BOC анхидрид. Најчесто се користи за заштита на функционалните групи на амин за време на хемиските реакции. Ди-Терт-Бутил дикарбонат реагира со амини за да формираат деривати на карбамат, обезбедувајќи привремена заштита за групата Амин. Откако ќе заврши посакуваната реакција, групата карбамат може лесно да се отстрани со третман со киселина, давајќи ја оригиналната функционалност на амин. Ова е корисна стратегија за селективно модифицирање на одредени функционални групи во органски молекули.
Апликација
Покрај заштитата на аминските групи, ди-тер-бутил дикарбонат има разни други апликации во органска синтеза:
Заштита на хидроксилни групи:Ди-Терт-Бутил дикарбонат може да реагира со алкохоли за да формира карбонати, заштитувајќи ја хидроксилната група. Потоа, карбонатната група може да се отстрани со помош на соодветни услови, овозможувајќи селективна модификација на други функционални групи.
Реакции на карбонилација:Ди-Терт-Бутил дикарбонат може да се користи како извор на јаглерод моноксид во реакциите на карбонилација. Реагира со нуклеофили како што се амини, алкохоли и тиоли за да формираат карбонилирани производи.
Подготовка на кисели хлориди:Реакцијата на ди-терт-бутил дикарбонат со тионил хлорид или оксалил хлорид ги дава соодветните кисели хлориди. Кисели хлориди се разноврсни реагенси што се користат во најразлични синтетички трансформации.
Синтеза на цврста фаза на пептид:Ди-Терт-Бутил дикарбонат најчесто се користи во чекорите за заштита и депортирање во синтеза на пептид со цврста фаза. Се користи за заштита на аминокиселините за време на проширувањето на ланецот и да се отстранат заштитните групи за изложување на амино групи за последователни реакции на спојување.
Реакции на полимеризација:Ди-Терт-Бутил дикарбонат може да дејствува како агент за трансфер на ланец во реакциите на полимеризација. Може да реагира со растечки полимерни ланци, прекинувајќи го нивниот раст или генерирање нови реактивни места.
Овие се само неколку примери на многу апликации на ди-тер-бутил дикарбонат во органска синтеза. Неговата разноврсност и леснотија на употреба го прават вреден реагенс во различни хемиски трансформации.
