Хемиски својства | Ди-терц-бутил дикарбонат (BOC Anhydride, DiBOC) е безбоен до бело до жолто кристали, зацврстена маса или проѕирна течност.Се топи околу собна температура (mp=23°C).Не се распаѓа на оваа, па дури и на малку повисоки температури.На пример, обично се прочистува со дестилација под намален притисок на температури до околу 65°C.На повисоки температури ќе се распадне до изобутен, т-бутил алкохол и јаглерод диоксид. |
Користи | Ди-терц-бутил дикарбонат (Boc2O) е широко користен реагенс за воведување заштитни групи во синтезата на пептиди.Тој игра важна улога во подготовката на 6-ацетил-1,2,3,4-тетрахидропиридин преку реакција со 2-пиперидон.Служи како заштитна група која се користи во синтезата на пептиди во цврста фаза. |
Подготовка | Подготовката на ди-терц-бутил дикарбонат е како што следува: Во раствор на натриумова сол моноестер се додадени 2 g N, N-диметилформамид, 1 g пиридин, 1 g триетиламин, Ладење до -5~0 °C, 60 g дифосген полека се додава капка во рок од 1,5 час.Сушен со безводен магнезиум сулфат, растворувачот беше дестилиран под атмосферски притисок за да даде суров производ 65~70 g.По ладењето и кристализацијата, добиени се 57-60 g ди-терц-бутил дикарбонат со принос од 60-63%. |
Дефиниција | ChEBI: Ди-терц-бутил дикарбонат е ацикличен карбоксилен анхидрид.Функционално е поврзан со дикарбонска киселина. |
Реакции | Реакцијата на супституираните анилини со Boc2O во присуство на стехиометриска количина на 4-диметиламинопиридин (DMAP) во инертен растворувач (ацетонитрил, дихлорометан, етил ацетат, тетрахидрофуран, толуен) на собна температура доведува до арил изоцијанати во речиси квантитативна10 мин. Повторно разгледани ди-терц-бутил дикарбонат и 4-(диметиламино)пиридин.Нивните реакции со амини и алкохоли |
Општ опис | ди-терт-бутил дикарбонат (Boc2O) е реагенс кој главно се користи за воведување на Boc заштитната група за функционалности на амин.Исто така се користи како средство за дехидрација во некои органски реакции, особено со карбоксилни киселини, одредени хидроксилни групи или со примарни нитроалкани. |
Опасност | Надразнувач што може да предизвика сериозни повреди на очите;Може да предизвика сензибилизација на кожата;Високо токсичен со вдишување |
Запаливост и експлозивност | Запаливи |
Методи за прочистување | Растопете го естерот со загревање на ~35o и дестилирајте го во вакуум.Ако IR и NMR (1810m 1765 cm-1, во CCl4 1,50 сингл) сугерираат многу максимум нечистотија, потоа измијте со еднаков волумен на H2O што содржи лимонска киселина за да го направите водниот слој малку кисел, соберете го органскиот слој и исушете го преку безводен MgSO4 и дестилирајте го во вакуум.[Поуп и сор.Org Synth 57 45 1977 година, Келер и сор.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] ЗАПАЛИВ. |